Per quanto riguarda i monumenti, la maggior parte di essi si trovano nel centro storico. Il monumento simbolo della città è la cattedrale di Santa Maria Nascente, più conosciuta con il nome di Duomo di Milano, situata nell'omonima piazza, centro della vita economica e culturale cittadina. A breve distanza si trova il settecentesco Teatro alla Scala, uno dei teatri lirici più famosi al mondo. Altro monumento simbolo di Milano è il Castello Sforzesco, originariamente concepito come struttura esclusivamente militare, fu poi ridisegnato come elegante corte per i signori della città. Più ad est si trovano la basilica di Sant'Ambrogio, considerata la seconda chiesa più importante della città, e il complesso ospitante la chiesa di Santa Maria delle Grazie e il Cenacolo Leonardesco, dichiarato patrimonio dell'Umanità dell'Unesco. Altro sito di notevole interesse artistico è il Cimitero Monumentale, che ospita le tombe dei cittadini milanesi più illustri; di più moderna realizzazione si possono trovare la Stazione Centrale, costruita in uno stile che unisce la maestosità delle strutture fasciste a decorazioni in stile liberty e lo stadio Giuseppe Meazza, chiamata La Scala del calcio. La città inoltre è ricca di musei; il più famoso è certamente la pinacoteca di Brera: la galleria ospita opere che vanno dal dodicesimo al ventesimo secolo di alcuni tra i più illustri artisti delle varie epoche. Altri importanti musei della città sono il Poldi Pezzoli, che ospita un'illustre collezione di dipinti, statue e oggetti raccolti in diversi periodi storici, la casa museo Bagatti Valsecchi, la pinacoteca Ambrosiana voluta dal cardinale Federico Borromeo, la Triennale di Milano, sede di una significativa collezione di arte moderna e i musei del Castello Sforzesco.